Több Duolingo-felhasználó is arra panaszkodik, hogy a nyelvtanuló alkalmazás kurzusainak frissítése felborította az addigi haladását. Egyesek olyan szavakkal és nyelvtani elemekkel találkoznak, amelyeket az app korábban nem tanított meg nekik, másoknál pedig elvégzettként jelennek meg olyan leckék, amelyeket valójában még nem teljesítettek. A Duolingo folyamatosan módosítja és bővíti a tanfolyamait. A vállalat áprilisban jelentette be, hogy az angol, spanyol, francia, német, olasz, portugál, japán, koreai és kínai kurzusok jelentős mennyiségű haladó tananyaggal egészültek ki. A cég szerint a legnépszerűbb képzésekkel így már akár a Közös Európai Referenciakeret B2-es szintjéig is el lehet jutni.
A frissítések azonban nem mindenkinél zajlottak zökkenőmentesen. A felhasználói beszámolók szerint az alkalmazás néha úgy helyezi át a tanulókat a módosított tanulási útvonalon, hogy közben nem veszi megfelelően figyelembe, milyen anyagokat sajátítottak már el. Emiatt ismeretlen szavak bukkanhatnak fel az aktuális leckékben, amelyeket a rendszer már megtanultként kezel, ezért előzetes magyarázat nélkül kéri számon a jelentésüket. Mások éppen az ellenkező problémáról számolnak be: a frissítés után túl könnyű feladatokat kapnak, vagy olyan egységeket kell ismételniük, amelyeken korábban már túljutottak. Arra is akad példa, hogy az alkalmazás automatikusan teljesítettnek jelöl korábban kihagyott leckéket, így a felhasználó nem tudja egyszerűen bepótolni az új tananyagot.
A helyzetet tovább nehezíti, hogy a Duolingo bünteti a hibás válaszokat. Ha valaki egy frissítés miatt olyan szókincset kap, amellyel korábban nem találkozott, könnyen elveszítheti az adott napon rendelkezésére álló energiáját, mielőtt valóban megtanulhatná az új kifejezéseket. Ez különösen zavaró lehet az olyan nyelveknél, mint a kínai vagy a japán, ahol az ismeretlen szavak mellett új írásjegyeket is fel kell dolgozni. A Duolingo hivatalos súgója szerint a tanfolyamokat azért alakítják át, hogy hatékonyabbá tegyék a tanulást, az átszervezés miatt pedig időnként változhat a felhasználók helye a kurzuson belül. A vállalat azt is elismeri, hogy a frissített tananyag új leckéket és tartalmakat hozhat, ám a panaszosok szerint az alkalmazás nem készíti fel megfelelően őket az átállásra.
Az Android Authority szerzője arról számolt be, hogy korábban hasonló okból hagyta abba a Duolingo használatát. Kínai kurzusa egy frissítés után olyan szavakat és írásjegyeket kért számon rajta, amelyeket az alkalmazás még nem mutatott be. Hiába tért vissza a korábbi leckékhez, az ismétlőfeladatokban is megjelentek az új elemek, ezért nem tudta kideríteni, hol kellett volna megtanulnia őket. A felhasználók egyik lehetséges megoldása a kurzus törlése, majd újbóli hozzáadása, ez azonban teljes újrakezdéssel járhat. Aki már sok időt töltött az alkalmazásban, ezzel elveszítheti a haladását és a megszerzett tapasztalati pontjainak egy részét, ezért sokak számára ez nem jelent valódi megoldást.
A Duolingo bővítése önmagában több és magasabb szintű tananyagot kínál, az átállás módja azonban éppen azoknak nehezítheti meg a tanulást, akik már hosszabb ideje használják az alkalmazást. A panaszok alapján nem az új leckék jelentik a fő problémát, hanem az, hogy az app időnként úgy rendezi át a kurzusokat, hogy közben hézagokat hagy a felhasználók tudásában.